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  • Généralités

  • Chap I STEREOCHIMIE

    • STEREOCHIMIE

      1-      1- Rappel : Structure géométrique

      Structure tétraédrique des alcanes

      Structure plane  de la double liaison

      Structure linéaire de la triple liaison

      méthane CH4

       

       

       

      éthylène CH2= CH2


       

      acétylène

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       2-      2- isomérie

      Deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais sont différentes par l’arrangement ou bien la disposition des atomes dans l’espace

       

      a)                a) isomère de constitution

      Deux isomères de constitution ont même formule brute mais possèdent des formules semi-développées différentes

       

      ·                                - Isomère de chaîne : butane et 2-méthylpropane

      Différents par l’enchainement des carbones

       

      ·                                 - Isomère de position : but-1-ène   et  but-2-ène,

      propan-1-ol  et  propan-2-ol

      La position des groupes fonctionnels ou bien des liaisons multiples change

       

      ·                                 - Isomère de fonction : groupes fonctionnels différents pour une même formule brute

      Alcool et éther-oxyde CnH2n+2O

      Cétone et aldéhyde   CnH2nO

      Acide carboxylique et ester CnH2nO2

      b)                 b) Stéréoisomérie

      Deux stéréo-isomères ont la même formule semi-développée mais elles n’ont pas les mêmes structures spatiales (elles ne sont pas superposables)

       

      ·                                - Isomère de conformation : une conformation donnée est obtenue par rotation de la molécule autour d’une liaison simple C - C

      Exemple : éthane

       

       

      Conformation éclipsée

       

       

       

       

      Représentation de NEWMAN

       

       

       

      Conformation étoilée ou décalée

       

       

       

       

      Représentation de NEWMAN

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       

       










              Remarque :

      Il y a une forte répulsion entre les atomes pour la conformation éclipsée : l’énergie de la molécule est maximale d’où son instabilité. Pour la conformation étoilée ou décalée, la répulsion entre les atomes est minimale, l’énergie de la molécule  est minimale : c’est la forme la plus stable. La forme éclipsée ou décalée ne peut être isolée.

       

      ·                                         - Isomère de configuration : le passage d’une configuration à une autre nécessite la rupture d’une liaison

      Exemple 1 : isomérie Z/E  concernant les alcènes de types R – CH – CH – R’

       



                        

       

      Exemple 2: énantiomère

      Le carbone asymétrique C* est un carbone tétragonal lié à 4 groupes d’atomes différents.

      butan-2-ol :CH3 – CHOH – CH2 – CH3

       
      Les deux énantiomères  sont images l’une de l’autre par un miroir plan, elles ne sont pas superposables et possèdent les mêmes propriétés physiques à part leur activité optique.


       

      -          Chiralité : c’est la propriété d’un objet de ne pas être superposable à son image donné par un miroir plan. Une molécule ou ion contenant un seul carbone asymétrique est chirale.

      -          Activité optique : Une solution contenant un des énantiomères« dextrogyre » est traversée par un faisceau provoque la rotation du plan de polarisation vers  la droite. L’autre énantiomère « lévogyre » produit l’effet inverse (rotation du plan de polarisation vers  la gauche

      -          Un mélange racémique est un mélange équimolaire des deux énantiomères, un tel mélange est optiquement inactif.




            Mr RANDRIANANTENAINA Chabanas Deloy

          email: deloychabanas@gmail.com